Randy Bennett, ETS Araştırma bölümünde Norman O. Frederiksen Değerlendirme İnovasyonu Kürsüsü'nü elinde bulundurmaktadır. Çalışmaları, bilişsel bilim, teknoloji ve ölçümdeki ilerlemeleri entegre ederek öğretim ve öğrenme üzerinde olumlu etkisi olan adil değerlendirme yaklaşımları oluşturmaya odaklanmıştır. En son çalışmaları, "sosyokültürel olarak doğuştan duyarlı olan" değerlendirmeler fikrini açıklamaya odaklanmaktadır; bunlar arasında bir tanım önermek, geçici değerlendirme-tasarım ilkeleri, prensipleri gösteren örnekler, başlangıç teorisi ve uygulama için önerilen bir yol bulunmaktadır.
1999–2005 yılları arasında Bennett, ulusal düzeyde temsil eden okul öğrencileri örneklerine bilgisayar tabanlı performans değerlendirmelerinin ilk uygulamasını ve bu örneklerde problem çözme süreçlerini ölçmek için logfile verilerinin ilk kullanımını içeren Ulusal Eğitim İlerleme Teknolojisi Temelli Değerlendirme projesini yönetmiştir. 2007–2016 yılları arasında, iyi öğretim ve öğrenme uygulamasını modellemek amacıyla teoriye dayalı özet ve biçimlendirici değerlendirme oluşturmaya odaklanan CBAL® araştırma girişimini yönetmiştir .
Dünya genelinde devlet ve sivil toplum kuruluşlarından oluşan Uluslararası Eğitim Değerlendirme Derneği'nin eski başkanı ve Ulusal Eğitim Ölçüm Konseyi'nin (NCME) eski başkanıdır. Amerikan Eğitim Araştırmaları Derneği (AERA) üyesi ve Ulusal Eğitim Akademisi'nin seçilmiş üyesidir; ayrıca NCME Bradley Hanson Eğitim Ölçümüne Katkı Ödülü, Öğretmenler Koleji Seçkin Mezun Ödülü ve AERA E. F. Lindquist Ödülü'nün sahibidir.